- Tytuł:
-
Bezpośrednia synteza azydków i tioli organicznych pochodnych glikolu etylenowego w zmodyfikowanej reakcji Appela
Direct synthesis of organic azides and thiols derived from ethylene glycol via modified Appel reaction 1 - Autorzy:
-
Stefaniak, M.
Jasiński, M.
Urbaniak, K.
Romański, J.
Seliger, P.
Gutowska, N - Powiązania:
- https://bibliotekanauki.pl/articles/141899.pdf
- Data publikacji:
- 2014
- Wydawca:
- Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego. Zakład Wydawniczy CHEMPRESS-SITPChem
- Tematy:
-
synteza organiczna
tiole
azydki
reakcja „click”
makrocykle
kompleksy metali
organic synthesis
thiols
azides
click reaction
macrocycles
metal complexes - Opis:
-
Klasyczną metodę konwersji alkoholi pierwszorzędowych
w odpowiednie halogenki alkilowe z użyciem trifenylofosfiny
oraz tetrahalogenometanu, tzw. reakcję Appela, zaadoptowano
do bezpośredniej syntezy terminalnych tioli i azydków organicznych
pochodnych glikolu etylenowego oraz jego siarkowego
analogu. W kluczowym etapie opisanej procedury one-pot,
otrzymane in situ, w reakcji z N-bromosukcynimidem (NBS), odpowiednie
dibromopochodne zostały przekształcone w związki
docelowe w reakcji z nukleofilem siarkowym lub azotowym. Wybrane
diazydki wykorzystano w syntezie nowych układów makrocyklicznych,
które przetestowano pod kątem ich właściwości
kompleksotwórczych.
Classical method of conversion of primary alcohols into corresponding alkyl halides by usage of triphenylphosphine and tetrahalogenated methane, so-called Appel reaction, was adopted for the direct synthesis of terminal organic thiols and azides derived from ethylene glycol and its sulfurated analogue. In key step of the presented ‘one-pot’ protocol, corresponding dibromides, generated in situ via reaction with N-bromosuccinimide (NBS), were converted into desired products by treatment with appropriate sulfur or nitrogen nucleophile. A series of diazides and dithiols derived from (poly)ethylene glycols and their sulfur analogues were obtained. Selected diazides were utilized for the construction of novel macrocyclic systems, that were tested incontext of their complexing properties. - Źródło:
-
Chemik; 2014, 68, 7; 592-599
0009-2886 - Pojawia się w:
- Chemik
- Dostawca treści:
- Biblioteka Nauki
Artykuł