- Tytuł:
-
Konformacyjne właściwości modyfikowanych reszt aminokwasowych
Conformational properties of modified amino acid residues - Autorzy:
-
Wałęsa, R.
Buczek, A.
Broda, A. - Powiązania:
- https://bibliotekanauki.pl/articles/143003.pdf
- Data publikacji:
- 2014
- Wydawca:
- Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego. Zakład Wydawniczy CHEMPRESS-SITPChem
- Tematy:
-
dehydrofenyloalanina
N-metylowanie
analiza konformacyjna
obliczenia DFT
wpływ rozpuszczalnika
dehydrophenylalanine
N-methylation
conformational analysis
DFT calculations
solvent impact - Opis:
-
Konformacyjnie usztywnione aminokwasy są szeroko stosowane przy konstruowaniu peptydowych analogów o lepszych właściwościach farmako-kinetycznych. Jednym z sposobów modyfikacji peptydów jest wprowadzenie reszt a,b-dehydroaminokwasowych w łańcuch peptydowy. Podwójne wiązanie Ca=Cb usztywnia łańcuch boczny i umożliwia występowanie izomerii geometrycznej Z/E. Innym rodzajem modyfikacji jest zastąpienie amidowej grupy –NH grupą –NCH3, czyli tzw. N-metylowanie. Autorzy określili wpływ tych dwóch modyfikacji strukturalnych na konformację łańcucha peptydowego. Przeprowadzone badania pozwoliły ustalić, że reszta a,b-dehydrofenyloalaniny aminokwasów konformacji H. Wykazano również, że polarny rozpuszczalnik zwiększa wyraźnie udział konfiguracji cis wiązania amidowego w N-metylowanych peptydach.
Conformationally constrained amino acids are widely used in the design of peptide analogues with better pharmacokinetic properties. One of the methods of peptide modification is the introduction of a, b -dehydroamino acid residues into peptide chain. The double bond Ca=Cb constrains side chain and enables occurrence of geometrical isomerism Z/E. The other type of modification is the replacement of amide group –NH with group –NCH3, i.e. so called N-methylation. The Authors have determined the impact of these two structural modifications on peptide chain conformation. Conducted research has lead to the conclusion that -dehydrophenylalanine residue has the ability to exhibit atypical for standard amino acids H conformation. It has also been shown that polar solvent clearly increase percentage of cis configuration of amide bond in N-methylated peptides. - Źródło:
-
Chemik; 2014, 68, 4; 329-334
0009-2886 - Pojawia się w:
- Chemik
- Dostawca treści:
- Biblioteka Nauki
Artykuł