Synthesis and studies of novel homodimeric styrylbenzimidazolium dyes applied as photoinitiators for the radical polymerization of acrylic monomers

A series of homodimeric styrylbenzimidazolium dyes were synthesized and applied as visible light initiators for the polymerization of acrylic monomer. In the photoinitiating system, hemicyanine dye cation acts as an electron acceptor whereas borate anion is an electron donor. The photochemistry of the series of bichromophoric hemicyanine borates: 1,3-bis{2-[4-(N-alkylamino)styryl]-1-methylbenzimidazolium}propane, 1,5-bis{2-[4-(N-alkylamino)styryl]-1-methylbenzimidazolium}pentane, 1,10-bis{2-[4-(N-alkylamino)styryl]-1-methylbenzimidazolium}decane, was compared to the photochemistry of structurally related monochromophoric hemicyanine borates. The photoinitiating efficiency of the donor-acceptor pairs is discussed based on the free energy change for the photoinduced electron transfer from borate anion to dye cation.

Otrzymano serię homodimerycznych barwników styrylobenzimidazoliowych i zastosowano je jako inicjatory polimeryzacji akrylanów działające w zakresie światła widzialnego. W badanych układach fotoinicjujących kation barwnika pełnił rolę akceptora elektronów, a anion boranowy — donora elektronu. Właściwości fotochemiczne soli boranowych dwuchromoforowych barwników hemicyjaninowych: 1,3-bis{2-[4-(N-alkiloamino)styrylo]-1-metylobenzimidazolo}propanu, 1,5-bis{2-[4-(N-alkiloamino)styrylo]-1-metylobenzimidazolo}pentanu, 1,10-bis{2-[4-(N-alkiloamino)styrylo]-1-metylobenzimidazolo}dekanu porównano z właściwościami ich monochromoforowych odpowiedników. Efektywność fotoinicjowania reakcji polimeryzacji przez badane pary donorowo-akceptorowe oceniono na podstawie zmiany energii swobodnej aktywacji procesu fotoindukowanego przeniesienia elektronu z anionu boranowego na kation barwnika.