Wspomagana mikrofalowo synteza 1,2,4-triazol-5-onu (TO)

Dokonano przeglądu literatury dotyczącej metod otrzymywania 1,2,4-triazol-5-onu od odkrycia tego związku w 1905 roku do 2010 r. Zaproponowano nową metodę syntezy TO polegającą na naświetlaniu mikrofalami mieszaniny kwasu metanowego (FA) i chlorowodorku semikarbazydu (SCH) przy stosunku molowym równym 2,0 i 2,5. Naświetlanie prowadzono wiązką mikrofal o mocy 800 W w czasie 6-40 minut. Mieszaninę poreakcyjną rozcieńczano wodą lub etanolem w celu odseparowania nieprzereagowanego kwasu mrówkowego. Uzyskaną zawiesinę ochładzano do 5°C, odsączano produkt i suszono w temperaturze 75°C. Zastosowanie mikrofal powoduje, że mieszanina reakcyjna ulega homogenizacji już po ok 10 minutach, co w tradycyjnym procesie wymaga (zależnie od skali) ok 30 minut. TO o najwyższej czystości uzyskano po 15 minutach reakcji przy stosunku molowym FA:SCH wynoszącym 2,5. Budowę produktu potwierdzono technikami analizy strukturalnej (¹H, ¹³C NMR) i jakościowej (FTIR).

A new, simplified synthetic route for 1,2,4-triazol-5-one (TO) is reported. Microwave assisted condensation of semicarbazide hydrochloride with formic acid (1.0:2.0 and 1.0:2.5 mole ratio) is time and energy-efficient process. Triazolone synthesis by using classic heating requires 2 h to attain optimum yield. Microwave-enhanced condensation of semicarbazide hydrochloride with formic acid gave the desired product after 15 min with 63% yield. Structure of the final product was confirmed by the use of ¹H and ¹³C NMR and FTIR spectroscopy. Melting point determined by DTA technique for a sample obtained in microwave enhanced synthesis was identical like this parameter measured for sample from classical synthesis.