Informacja

Drogi użytkowniku, aplikacja do prawidłowego działania wymaga obsługi JavaScript. Proszę włącz obsługę JavaScript w Twojej przeglądarce.

Tytuł pozycji:

Enancjoselektywna enzymatyczna desymetryzacja katalizowana lipazami. Część 1, Związki prochiralne

Tytuł:
Enancjoselektywna enzymatyczna desymetryzacja katalizowana lipazami. Część 1, Związki prochiralne
Enantioselectve enzymatic desymmetrization catalyzed in the presence of lipase. Part 1, Prochiral compounds
Autorzy:
Kołodziejska, R.
Karczmarska-Wódzka, A.
Tafelska-Kaczmarek, A.
Studzińska, R.
Dramiński, M.
Powiązania:
https://bibliotekanauki.pl/articles/171684.pdf
Data publikacji:
2013
Wydawca:
Polskie Towarzystwo Chemiczne
Tematy:
związki prochiralne
desymetryzacja
transestryfikacja
hydroliza
lipazy
prochiral compounds
desymmetrization
transesterification
hydrolysis
lipase
Źródło:
Wiadomości Chemiczne; 2013, 67, 7-8; 751-772
0043-5104
2300-0295
Język:
polski
Prawa:
Wszystkie prawa zastrzeżone. Swoboda użytkownika ograniczona do ustawowego zakresu dozwolonego użytku
Dostawca treści:
Biblioteka Nauki
Artykuł
  Przejdź do źródła  Link otwiera się w nowym oknie
In the enzymatic asymmetric synthesis, the enzyme allows the desymmetrization of achiral compounds resulting in chiral compounds of high optical purity. Therefore, this type of biotransformation is known as enantioselective enzymatic desymmetrization (EED) [1–11]. This method is related to the generation of an asymmetry (loss of symmetry elements) in prochiral molecules (most often an sp3 or sp2 hybridized carbon atom), in meso synthones, and centrosymmetric compounds. An achiral center of the tetrahedral system is defined as a prochiral one if it becomes chiral as a result of one of the two substituents replacement which, when separated from the particles, are indistinguishable (Scheme 1, 2) [1–4, 9, 12]. Asymmetric synthesis is enantioselective when one of the enantiotopic groups or faces of an optically inactive compound is biotransformed faster than the other (Scheme 3–5) [1, 10, 11, 13–15]. Lipases are enzymes of highest importance in stereoselective organic synthesis, mainly due to their exceptionally broad substrate tolerance, stability, activity in unphysiological systems, and relatively low price [9, 14]. The mechanism of enzymatic hydrolysis catalysed by hydrolases is similar to that observed in the chemical hydrolysis with the use of base. The selectivity of enzymatic catalysis depends on the substrate orientation in the enzyme active site (Scheme 6, 7) [25–29]. Lipases were successfully used for the desymmetrization of different prochiral diesters, alcohols and amines. Most lipases preferentially convert the same prochiral groups in the above mentioned types of reaction. This allows the preparation of the both enantiomers of the product in high chemical and optical yield (Scheme 9–13) [9, 13, 32–56].

Ta witryna wykorzystuje pliki cookies do przechowywania informacji na Twoim komputerze. Pliki cookies stosujemy w celu świadczenia usług na najwyższym poziomie, w tym w sposób dostosowany do indywidualnych potrzeb. Korzystanie z witryny bez zmiany ustawień dotyczących cookies oznacza, że będą one zamieszczane w Twoim komputerze. W każdym momencie możesz dokonać zmiany ustawień dotyczących cookies