Quaternary azaaromatics as biologically active compounds and as species binding nucleic acids

Quaternary azaaromatics are biologically active species showing antibacterial, antidiabetic and antitumor properties; some of them are used in treatment of osteoporosis and dermatological disorders. Due to binding of nucleic acids, the quaternary azaaromatics are promising in the investigation of biological processes. It should be mentioned that quaternary azaaromatics are also building blocks for sensors and optoelectronic devices; a growing attention is paid today to their application as components of supramolecular systems serving as molecular switches and machines. The work, besides the presentation of biologically active quaternary azaaromatics and corresponding sensors concerns the thermal analysis of quaternary salts of diazaphenanthrenes (daps): three isomeric quaternary salts of 1,5-, 1,6- and 4,6-daps with 2-bromoethanol (14−16) and one quaternary salt of 1,6-dap with 1,6-dibromohexane (17). The simultaneous thermal analysis (TG/DTG/DSC) of 14−17 was performed in the 20÷500°C temperature range. It was established that the thermal stability of 14−17 increases in the order 17 < 15 < 14 < 16.

Czwartorzędowe związki azaaromatyczne są układami biologicznie aktywnymi, wykazującymi właściwości antybakteryjne, antydiabetyczne i przeciwnowotworowe, niektóre z nich są stosowane w leczeniu osteoporozy i schorzeń dermatologicznych. Czwartorzędowe związki azaaromatyczne wiążą kwasy nukleinowe, co umożliwia badanie procesów biologicznych. Ponadto należy zwrócić uwagę na fakt, że czwartorzędowe związki azaaromatyczne są obiecujące w budowie czujników i urządzeń optoelektronicznych; obecnie ukazuje się wiele prac dotyczących ich zastosowania w układach supramolekularnych jako przełączników i maszyn molekularnych. Prezentowana praca, oprócz omówienia biologicznie czynnych czwartorzędowych związków azaaromatycznych i odpowiednich czujników, dotyczy analizy termicznej czwartorzędowych soli diazafenantrenów (daf): trzech izomerycznych soli 1,5-, 1,6- i 4,6-daf z 2-bromoetanolem 14−16 oraz jednej czwartorzędowej soli 1,6-daf z 1,6-dibromoheksanem 17. Równoczesna analiza termiczna (TG/DTG/DSC) została przeprowadzona w zakresie temperatur 20÷500°C. Ustalono, że termiczna trwałość rozważanych związków wzrasta w porządku 17 <15 < 14 < 16.