Chiralna ciecz jonowa na bazie n-(2-hydroksyetylo) pirolidyny i jej zastosowanie w reakcji Dielsa-Aldera

Otrzymano chiralną pirolidyniową ciecz jonową, zawierającą w kationie przy azocie podstawnik hydroksyetylowy i chiralny podstawnik (1R,2S,5R)-(-)-2-izopropylo-5-metylocykloheksyl- 1-oksymetylowy. Ciecz tę zastosowano następnie, jako rozpuszczalnik w reakcji Dielsa-Aldera nienasyconych aldehydów i ketonów z cyklopentadienem. Uzyskano umiarkowane do wysokich konwersje dienofili w środowisku cieczy jonowej lub stosując do cieczy jonowej dodatek kwasu Lewisa – Cu(OTf)2 lub Zn(OTf)2. Wpływ cieczy jonowej i układów katalitycznych na diastereoselektywność zależał od struktury dienofila.

Chiral pyrrolidinium ionic liquid, with hydroxyethyl and (1R,2S,5R)-(-)-2-isopropyl-5-methylocyclohexyl-1-oksymethyl substituents at nitrogen atom was synthesized. Furthermore, this ionic liquid was used as solvent in the Diels-Alder reaction of unsaturated aldehydes and ketones with cyclopentadiene. Moderate to high conversion of dienophiles was obtained in this ionic liquid or in the presence of Lewis acid – Cu(OTf)2 lub Zn(OTf)2 that were dissolved in chiral ionic liquid. Effect of ionic liquid and catalytic systems on diasteroselectivity was dependent on the structure of dienophile.