Microwave synthesis of sulfanilic acid

Sulfanilic acid represents an important substance, which is frequently utilized in the industry of azo dyes as well as in drug development of antimicrobials (e.g. of sulfonamides). Students can also meet with such type of compounds in chemistry labs, for example, when they estimate pH by methyl orange indicator or prepare Orange II for textile colouring. Both of these dyes are products of azo coupling of sulfanilic acid as diazonium salt with N,N-dimethylaniline or 2-naphthol, respectively. In the article, we focus on the synthesis of sulfanilic acid as a well-known experiment in the organic chemistry education. The synthesis was modified as the solvent free and microwave assisted experiment under semimicroscale conditions. That experiment is very convenient for the organic chemistry courses in the university or the high school teaching.

Kwas sulfanilowy stanowi ważną substancję, często stosowaną w przemyśle barwników azowych, jak również w produkcji leków przeciwdrobnoustrojowych (np. sulfonamidów). Studenci mogą również spotykać się z takimi związkami w laboratoriach chemicznych, na przykład przy oznaczaniu pH z wykorzystaniem oranżu metylowego lub przy przygotowywaniu Oranżu II dla przemysłu tekstylnego. Oba te barwniki są produktami sprzężenia soli diazoniowych kwasu sulfanilowego odpowiednio z N,N-dimetyloaniliną lub 2-naftolem. W artykule przedstawiono syntezę kwasu sulfanilowego jako przykład dobrze znanego eksperymentu w edukacji chemii organicznej. Syntezę zmodyfikowano jako reakcję bez rozpuszczalników i wspomagano mikrofalowo w warunkach półmikropreparacji. Eksperyment ten powinien być przedstawiany podczas kursów chemii organicznej na uniwersytecie lub w szkole średniej.