4-methyl-4-[2-(naphthalene)-2-oxoethyl] morpholin-4-ium iodide as a water soluble photoinitiator

Quaternary ammonium salt namely 4-methyl-4-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl] morpholin-4-ium iodide (WSMPM) was synthesized and characterized. High molar absorptivity at 347 nm (1910 L • mol-1 • cm-1) and good solubility in distilled water (10-2 M) allows WSMPM to be used as an effective photoinitiator also in water-soluble systems. Photopolymerization of acrylamide monomer with WSMPM (10-3 M) and a tertiary amine (N-methyldiethanolamine), resulted in 84.4% monomer to polymer conversion. Based on laser photolysis and electron spin resonance, a photoinitiator mechanism was proposed.

Otrzymano i scharakteryzowano czwartorzędową sól amoniową – jodek 4-metylo-4-[2-(naftalen-2-ylo)-2-oksoetylo]morfolin-4-iowy (WSMPM). Związek charakteryzuje się dużą wartością molowego współczynnika absorpcji promieniowania o długości fali 347 nm (1910 L • mol-1 • cm-1) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie, co pozwala na jego zastosowanie jako efektywnego fotoinicjatora, także w układach wodnych. W przypadku fotopolimeryzacji akryloamidu w obecności WSMPM i trzeciorzędowej aminy (N-metylodietanoloaminą) uzyskano ponad 84-proc. konwersję monomeru do polimeru. Na podstawie fotolizy laserowej i elektronowego rezonansu spinowego zaproponowano mechanizm fotoinicjacji.