Bezpośrednia synteza azydków i tioli organicznych pochodnych glikolu etylenowego w zmodyfikowanej reakcji Appela Direct synthesis of organic azides and thiols derived from ethylene glycol via modified Appel reaction 1
Klasyczną metodę konwersji alkoholi pierwszorzędowych
w odpowiednie halogenki alkilowe z użyciem trifenylofosfiny
oraz tetrahalogenometanu, tzw. reakcję Appela, zaadoptowano
do bezpośredniej syntezy terminalnych tioli i azydków organicznych
pochodnych glikolu etylenowego oraz jego siarkowego
analogu. W kluczowym etapie opisanej procedury one-pot,
otrzymane in situ, w reakcji z N-bromosukcynimidem (NBS), odpowiednie
dibromopochodne zostały przekształcone w związki
docelowe w reakcji z nukleofilem siarkowym lub azotowym. Wybrane
diazydki wykorzystano w syntezie nowych układów makrocyklicznych,
które przetestowano pod kątem ich właściwości
kompleksotwórczych.
Classical method of conversion of primary alcohols into
corresponding alkyl halides by usage of triphenylphosphine and
tetrahalogenated methane, so-called Appel reaction, was adopted
for the direct synthesis of terminal organic thiols and azides derived
from ethylene glycol and its sulfurated analogue. In key step of
the presented ‘one-pot’ protocol, corresponding dibromides,
generated in situ via reaction with N-bromosuccinimide (NBS),
were converted into desired products by treatment with
appropriate sulfur or nitrogen nucleophile. A series of diazides
and dithiols derived from (poly)ethylene glycols and their sulfur
analogues were obtained. Selected diazides were utilized for
the construction of novel macrocyclic systems, that were tested
incontext of their complexing properties.
Ta witryna wykorzystuje pliki cookies do przechowywania informacji na Twoim komputerze. Pliki cookies stosujemy w celu świadczenia usług na najwyższym poziomie, w tym w sposób dostosowany do indywidualnych potrzeb. Korzystanie z witryny bez zmiany ustawień dotyczących cookies oznacza, że będą one zamieszczane w Twoim komputerze. W każdym momencie możesz dokonać zmiany ustawień dotyczących cookies
Informacja
SZANOWNI CZYTELNICY!
UPRZEJMIE INFORMUJEMY, ŻE BIBLIOTEKA FUNKCJONUJE W NASTĘPUJĄCYCH GODZINACH:
Wypożyczalnia i Czytelnia Główna: poniedziałek – piątek od 9.00 do 19.00