Colour products of reaction between malvidin 3-glucoside, flavanols and acetaldehyde

The anthocyanins are present in the grapes as monomers, but aged red wines have only linked anthocyanins in the different polymers. One of the possible reaction of red wine colourant is the forming of linkage between the anthocyanins and flavanols by (CH2CH) bridge of acetaldehyde. The formation of coloured products between malvidin 3-glucoside, acetaldehyde and (-)epicatechin, its dimer B2 and oligomers was analysed by liquid chromatography (HPLC). These polymeric compounds were hydrolyzed in the presence of toluen-α-thiol (thiolysis) for the determination the linkage place of anthocyanins with flavanols. The model studies showed, that the procyanidins were linked by "top molecule" across of aldehyde bridge with malvidine, because the coloured toluen-α-thiol derivatives were obtained. The spectrum of these compounds had the maximum at 240 nm corresponding to toluen-α-thiol molecule and other maximum in visible region had shift to longer wavelength. This is characteristic for the polymers of anthocyanins with flavanols. In the red wine after thiolysis, the compounds were identified by the HPLC method with the same retention time as in the model solution, but only in the presence of acetyladehyde being previously added.

Metodą chromatografii cieczowej wysokosprawnej badano proces tworzenia się kompleksów antocyjanów, flawanoli z aldehydem octowym w roztworach modelowych i czerwonym winie. Kompleksy te są jednymi z możliwych barwnych substancji czerwonych dojrzałych win. Produkty kondensacji pomiędzy malwidyno 3-glukozydem, aldehydem octowym, (-)epikatechiną oraz jej dimerem B2 i oligomerami poddano hydrolizie w obecności tolueno-α-tiolu, aby określić miejsca powstawania wiązań w tych kompleksach z procy- janidynami. Doświadczenia wykazały, że procyjanidyny łączą się swą górną cząsteczką poprzez mostek aldehydowy z malwidyną. Uzyskano drogą tiolizy barwne pochodne tiolowe (Rysunek 2). Widmo tych związków posiada maksimum przy 240 nm odpowiadające cząsteczce tolueno-alfa-tiolu oraz ma przesunięte maksimum w zakresie światła widzialnego w kierunku fal dłuższych (Rysunek 3). Jest to charakterystyczne dla kompleksów antocyjanów z flawanolami. W czerwonym winie po tiolizie stwierdzono obecność podobnych związków jak w roztworze modelowym, ale tylko po uprzednim dodaniu aldehydu octowego (Rysunek 5).